Первый диплом был выдан Владимиру Гройсману в Винницком институте региональной экономики и управления. После этого он продолжил образование юриста в Межрегиональной академии управления персоналом. Степень магистра Владимир одержал в Национальной академии управления персоналом. Владимир Борисович с малого возраста приучался к труду.
Первый опыт работы он получил на предприятии Школьник, где был слесарем. Карьерный рост стремительно развивался, так как по истечению двух лет он занял место коммерческого директора компании ОКО. Затем
Владимир Гройсман стал главой ЧП Юность. В достижении целей ему помогал отец – Борис Гройсман, занимавший место главы предприятия Школьник и основал Юность.
С девяносто пятого по две тысячи второй Владимир Гройсман занимал рководящие должности в числе нигде не указанных организаций. Через год им было получено высшее образование юриста, после трех лет учебы, несмотря на то, что эту степень в нашей стране люди получают только через четыре года учебы. Он стал лидером выборов в Винницкий городской совет 2002 года. Именно тогда он завел приятельские отношения с занимающим тогда пост мера города Александром Домбровским. Александра и познакомил Владимира с Петром Порошенко. В возрасте 28 лет Владимир занял место градоначальника Винницы.
Его работа получает разные оценки от жителей: одни говорят о разрушении бизнеса, остальные довольны результатами развития Винницы. По завершению Революции достоинства, Гройсман был приглашен на место вице-премьер-министра страны. Он ставил себе за цель провести децентрализацию власти и реформу местного управления, но финансы регионам начислялись лишь от перераспределенного сбора налогов.
В 2014 году он был выбран председателем парламента, где уже в первых заседаниях было понятно, что он достаточно свободно трактует регламент. Самым громким скандалом является случай, когда будучи на посту мэра Винницы, Гройсман передал муниципальный участок площадью 3400 кв. м фирме Юность, принадлежавшая его отцу, с целью строительства торгового центра Магигранд.
Ранее та же организация оформила кредит в размере почти одиннадцати миллионов долларов для строительства торгового центра, а по наступлению срока оплаты оказалось, что деньги пропали. Владимир вышел из состава компании, благодаря чему фирма была признана банкротом. Проблему погашения кредита взяло на себя государство.